天然烟碱是尼古丁吗

日期:2017年5月3日 09:05
烟碱 (nicotine)又名尼古丁,是烟草生物碱 (nicotiana alkaloids)(包括12种以上单一成分)的主要成分,于1928年首次被分离出来。烟碱具有二个含氮环:吡啶环和吡咯烷环,天然产烟碱为左旋体。 
 烟碱在商业上用作杀虫剂以及兽医药剂中寄生虫的驱除剂。近年来还主要用于电子烟电子烟油、医药、香精香料等领域。烟碱剧毒,致死剂量为40mg。 
 烟碱为无色或灰黄色油状液体,无臭,味极辛辣,一经日光照射即被分解,转变为棕色并有特殊的烟嗅。沸点247℃/745mmhg,沸腾时部分分解。 ,呈强碱性反应。在60℃以下与水结合成水合物,故可与水任意量混合。易溶于酒精、乙醚等许多有机溶剂。能随水蒸汽挥发而不分解。由于分子中两个氮都显碱性,故一般能与两摩尔的酸成盐。 
 烟碱与柠檬酸或苹果酸结合为盐类而存在于植物体中,在烟叶中约含2%~3%。本实验以强碱溶液(5% naoh)处理烟叶,使烟碱游离,再经乙醚萃取和衍生物制备进行精制。由于烟碱是液体,从2g烟叶中得到的烟碱量很少,不便纯化和操作,因此本实验采用在萃取液中加入苦味酸,将烟碱转变成二苦味酸盐的结晶进行分离纯化,并通过测定衍生物的熔点加以鉴定。 
 主要仪器与试剂 
 仪器:烧杯,微型布氏漏斗,抽滤瓶,分液漏斗,圆底烧瓶,锥形瓶。 
 试剂:干燥烟叶2g,5% naoh溶液20ml,乙醚15ml,饱和苦味酸甲醇溶液,甲醇 
 1、碱处理。在25ml烧杯中加入2g干燥碎烟叶和2ml 5% naoh溶液,搅拌10min,然后用带尼龙滤布的布氏滤斗抽滤(1),并用干净的玻塞挤压烟叶以挤出碱提取液。接着用4ml水洗涤烟叶,再次抽滤挤压,将洗涤水合并至碱提取液中。 
 2、醚萃取。将黑褐色滤液移入25ml分液漏斗中,用15ml乙醚分三次萃取。萃取时应轻旋液体,勿振荡漏斗以免形成乳浊液导致分层困难。上层醚相从漏斗上口倒入25ml圆底烧瓶中(2)。 
 3、蒸去乙醚。合并醚萃取液,在水浴上蒸去乙醚(3),并用水泵将溶剂抽干。 
 4、重新溶解。残留物中加入2滴水和1ml甲醇,使残渣溶解,然后将溶液通过放有玻璃毛的短颈漏斗滤入25ml烧杯中,并用1ml甲醇涮洗烧瓶和玻璃毛,合并至烧杯中(4)。 
 5、制备衍生物。在搅拌下往烧杯中加入2ml饱和苦味酸盐的甲醇溶液,立即有浅黄色的二苦味酸烟碱盐沉淀析出。用玻砂漏斗过滤,干燥称重,测定熔点,并计算所提取的烟碱的百分产量。此操作所得二苦味酸烟碱盐熔点:217~220℃。 
 6、重结晶。用刮刀将粗产物移入10ml锥形瓶中,加入4ml 50%乙醇-水(v/v)溶液,加热溶解,室温下静置冷却,析出亮黄色长形棱状结晶。抽滤,烘干,称重,测熔点。纯二苦味酸烟碱盐的熔点为222~223℃。 
 注释 (1)滤纸在碱液中会很快溶胀并失去作用。此处宜采用尼龙滤布挤压过滤。 (2)在分液漏斗中进行乙醚萃取时,应注意不时放气,减低乙醚蒸气在漏斗内的压力。此时可一手握紧上口旋塞,让漏斗倾斜下支管口朝上,另一只手打开分液旋塞放气,或者在垂直放置时打开上口旋塞放气。在分离液层时,应小心使醚层与夹杂在中间的出现在漏斗尖底部的少量黑色乳状液相分离。上层液从上口倒出,下层液从下口放出。 (3)乙醚易燃。在蒸馏乙醚时应用水浴加热,不能直火加热。同时开窗通风,避免外泄的乙醚蒸气富集遇火点引燃,酿成火灾! (4)烟碱毒性极强,其蒸气或其盐溶液吸入或渗入人体可使人中毒死亡。高浓度的烟碱液操作时务必小心。若不慎手上沾上烟碱提取液,应及时用水冲洗后用肥皂擦洗。

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